Costruita nelle forme ancora oggi visibili, su progetto di Antonio da Sangallo il Vecchio, tra il 1518 ed il 1532, la Fortezza Vecchia racchiude al suo interno le evidenze architettoniche più antiche della città: la Torre Quadrata, la torre cilindrica del secolo XIII e la Quadratura dei Pisani.
La Torre Quadrata, risalente all’XI secolo, è stata edificata in laterizio con spigoli in pietra verrucana: essa apparteneva molto probabilmente al castello livornese citato in un documento del 1017 che agli inizi del XII secolo fu ceduto all’Opera del Duomo di Pisa dalla contessa Matilde di Canossa. La torre è un interessante elemento architettura militare di avvistamento costiero: è caratterizzata da un’estrema semplicità architettonica e dall’assenza di scale. Per esigenze difensive subì importanti modifiche probabilmente agli inizi del Quattrocento che ne comportarono l’abbassamento e l’apertura di una nuova bocca da fuoco.