Il parallelepipedo della Quadratura dei Pisani, edificato sotto il governo di Pietro Gambacorta sul finire del XIV secolo per ospitare al suo interno una guarnigione militare, unificò in un unico corpo i due elementi difensivi preesistenti. Dal punto di vista architettonico si trattò di un semplice parallelepipedo dotato di un parapetto merlato e di caditoie per l’artiglieria e la difesa piombante: dalle feritoie dei beccatelli venivano infatti lasciate cadere pietre, olio bollente o pece. I nemici che, aiutandosi con lunghe scale, tentavano di arrivare alla sommità delle mura, venivano investiti dai materiali gettati e finivano per cadere.
L’ingresso della Quadratura dei Pisani era collocato sulla facciata est, di fronte all’antico villaggio ed era dotato di un avancorpo a protezione della porta. È ancora visibile, al di sopra dell’antico accesso, l’impronta di un apparato decorativo, probabilmente un’effige o uno stemma. La rocca così costituita difendeva il villaggio livornese: era circondata da un fossato e dotata di camminamenti di ronda.
Al governo della città di Pisa, dopo Pietro Gambacorta, si alternarono diversi signori finché, nel 1404 Gabriele Maria Visconti, duca di Milano si mise sotto la protezione del re di Francia dichiarandosi suo vassallo. A controllare la rocca labronica fu dunque inviato il luogotenente francese Jean Le Meingre, detto “Boucicault” o “il Buccicaldo” nell’espressione labronica; durante il protettorato di quest’ultimo, a ragione dell’introduzione ormai consolidata delle armi da fuoco nell’arte della guerra, si rese necessario aprire una serie di fortini e bombarde sotto il piano di calpestio della Quadratura, una delle quali ancora visitabile e accessibile dall’angolo nord est.