Francesco I, figlio e successore di Cosimo I, si dedicherà quindi soprattutto alla costruzione della città, su canoni moderni e sulla base delle teorie relative alle città ideali, ovvero insediamenti progettati per riflettere nel loro assetto urbanistico, prevalentemente geometrico, i criteri di razionalità e funzionalità.
Fu incaricato Bernardo Buontalenti di progettare una nuova pianta per la città, che il Granduca mirava ad espandere. Il suo progetto prevede la creazione di un nucleo abitativo circoscritto da una cinta muraria, dotata di bastioni e circondata da fossati, dalla caratteristica forma pentagonale. L’utilizzo del pentagono non è una novità: esso deriva dalla tradizione di esperienze di fortificazioni ben conosciute da Buontalenti, basti pensare alla Fortezza da Basso a Firenze, progettata da Antonio da Sangallo il Giovane.
Nel progetto dell’architetto viene inglobato il nucleo abitativo originario e quindi anche la Fortezza Vecchia che diventa uno dei cinque baluardi agli angoli del pentagono. Il progetto della nuova città non è dettagliato ma solo organizzato in modo razionale, viene solo indicato un edificio pubblico: il Duomo.
Il 28 marzo 1577 si pone la prima pietra del baluardo di san Francesco. Per l’occasione viene messa in scena una vera e propria cerimonia, in cui si uniscono funzioni religiose e pratiche astrologiche che vanno a creare la controparte erudita e intellettualistica dell’aspetto estremamente pratico del progetto.
Ancora oggi il perimetro pentagonale del progetto buontalentiamo è ben visibile nel tessuto urbano della città.