La torre cilindrica, voluta dalla Repubblica di Pisa intorno al 1241, rappresenta una prima evoluzione dell’architettura militare: la pianta arrotondata infatti permetteva di rispondere meglio agli attacchi nemici; essa accoglie internamente al doppio perimetro murario una elegante scala elicoidale, volutamente angusta e ripida. Il torrione fu intonacato fin dalle sue origini e probabilmente anche dipinto, in modo che la pittura proteggesse le murature dal salmastro; la sua sommità presenta un coronamento merlato predisposto per il tiro piombante, classico metodo di difesa della guerra medievale nonché estremo tentativo di arrestare il nemico assediante. Essa è erroneamente attribuita alla contessa Matilde di Canossa ed infatti è conosciuta come Mastio di Matilde. E’ evidente tuttavia che non vi può essere legame tra i duecentesco torrione e la “comitissa”, morta nell’estate del 1115: il vero “mastio di Matilde” potrebbe essere, almeno cronologicamente, la Torre Quadrata che al momento della sua costruzione svettava ben più alta di come appare oggi. Non è chiaro, invece, il motivo per cui il torrione cilindrico ha preso l’appellativo della contessa di Canossa.