Per l’importanza strategica delle produzioni di grano Cosimo inserì la Maremma tra le aree che dovevano essere fortificate e protette, e dette disposizione che fosse costruita una grande fortezza, sulla scorta dei modelli moderni per l’epoca, in grado di resistere a qualsiasi attacco o incursione. Così il Granduca commissionò a Baldassarre Lancii lavori per la riqualificazione dell'antica cerchia di mura medievali, che portarono alla costruzione delle mura esagonali, tuttora conservate: l'opera fu interamente completata nella primavera del 1593.
Dai documenti esistenti, dagli appunti dell’architetto Lanci, emerge tutta la drammaticità delle condizioni in cui il cantiere era stato aperto: in estate il clima diventava intollerabile e costringeva all’abbandono dei lavori da giugno fino a settembre, in inverno al contrario era il maltempo a costringere a frequenti interruzioni.
A questo si aggiungeva il sistema di reperimento della manodopera, non certo ideale: partecipare alla costruzione di queste opere pubbliche ai tempi di Cosimo era un obbligo. I contadini venivano elencati in liste e “comandati” a prestare le proprie braccia su richiesta dell’ingegnere ai lavori: a Grosseto arrivavano da Colle Val d’Elsa, da Pomarance, da Volterra e San Gimignano. Una costrizione vissuta come odiosa dai contadini che cercavano ogni mezzo per evitarlo. Un altro metodo di reclutamento consisteva nel commutare le pene dei condannati in periodi di lavoro in Maremma, terra insalubre dove era difficile trattenere gli altri. Ma anche i condannati fuggivano e si ammalavano, e in sostanza preferivano la prigione al lavoro in Maremma! E poi c’erano “lombardi” in fuga da condizioni di vita ancora peggiori, sparuti coloni, pastori pistoiesi in cerca di libertà di pascolo.
Era difficile reperire il materiale, ed il trasporto complicato perché le fornaci erano state costruite lontano da Grosseto. Venivano trasportate attraverso il canale costruito da Cosimo, ma anche qui i problemi tecnici erano enormi (sassi e fango che ostruivano il passaggio delle imbarcazioni).
I lavori più consistenti si svolgono dunque a partire dal 1565 al 1587, Le lettere al Granduca sono minuziose, e sono per lo più da parte dell’architetto, Baldassarre Lanci. La cronaca poi riporta le lettere del Capitano di Grosseto, Spagnoletto Niccolini, che raccontano l’altra parte della storia dei lavori: le incursioni turche o saracene, gli attacchi dei banditi che arrivavano in Maremma da ogni dove a rifugiarsi.
Il primo ad essere completato è il cosiddetto Bastione delle Palle, il primo che Cosimo aveva desiderato. Nel 1571, sono quattro i baluardi terminati.