Il bastione Cavallerizza (chiamato anche baluardo dell'Oriolo) chiude, all'interno, il lato meridionale di piazza del Sale nel centro storico di Grosseto. Si trova nei pressi di Porta Vecchia, storico accesso alla città medievale, rispetto alla quale si posiziona a sinistra guardando le mura dall'esterno. A causa della demolizione dell'orecchione sinistro avvenuta tra il 1882 e il 1884, il Cavallerizza è l'unico tra i sei bastioni a non mantenere l'originaria conformazione a punta di freccia. Si caratterizza per la presenza di un’arena: attualmente tutta l’area è oggetto di un progetto di riqualificazione che lo trasformerà in un parco con arena spettacoli.
Data la sua collocazione accanto alla Porta, allora conosciuta come Porta Cittadina o Porta Reale. Il bastione prese il nome di baluardo di Porta Reale, ma finì poi per essere modificato in baluardo dell'Oriolo per la presenza di un orologio sul torrione sovrastante la porta.
I lavori furono eseguiti dal 1574 al 1575 sotto la direzione di Simone Genga, nonostante le fondamenta fossero state gettate già nel 1567. Poiché si trova a ridosso del principale accesso alla città – per oltre due secoli l’unico accesso – questo è il bastione che più di tutti ha subito trasformazioni e modifiche nel corso della propria storia.
Al 1733 risale un progetto poi effettivamente realizzato del governatore di Grosseto Cosimo Bagnesi circa lavori di rinforzo a fini di difesa della porta, mentre ulteriori lavori di adeguamento si ebbero nel 1755 ad opera del direttore generale delle fortificazioni in Toscana, il colonnello Odoardo Warren.
Proseguendo nella passeggiata si costeggia dall’alto la piazza detta “del Sale”, dove si può notare l’edificio del Cassero del Sale. Il primo magazzino di sale fu costruito qui a partire dal XIII secolo, molto importante per l’economia cittadina; infatti la quantità di sale immagazzinato a Grosseto era tale che è citata anche dal poeta senese Cecco Angiolieri in una delle sue Rime. Dopo la conquista da parte di Siena, fu costruito un nuovo cassero per la Dogana del Sale senese, che ne regolava il commercio, testimoniato già nel 1430.