Come molte isole dell'arcipelago toscano e non solo, Capraia fu scelta come sede di un luogo penitenziario per la sua difficile raggiungibilità ed i confini naturali imposti dal mare..
Il carcere dell’Isola di Capraia, oggi luogo abbandonato, fu istituito nel 1873 e fu chiuso nel 1986 ed è suddiviso in più complessi edilizi chiamati diramazioni (o distaccamenti).
Negli anni, il carcere è stato Colonia Penale Agricola, Casa di Lavoro all’aperto e per finire Casa di Reclusione. Attraverso un percorso in grado di ricongiungerli alla terra ed alla vita agreste, i detenuti si dedicavano alla pesca, all’agricoltura, all’allevamento e alla pastorizia, formando lentamente una nuova sorta di comunità, composta dagli isolani, dai militari di guardia e anche dai detenuti. Il carcere, luogo di reclusione e chiusura, creava così nel corso di un secolo nuove opportunità per la piccola comunità: i prodotti del lavoro dei detenuti sono infatti venduti, mentre gli agenti di custodia, trasferitisi con le proprie famiglie, si mischiano alla popolazione, contribuendo all’economia capraiese.
Le limitazioni imposte all’accesso e allo sfruttamento del territorio legate alla presenza del carcere, a prescindere dalle implicazioni sociali ed economiche, hanno indubbiamente contribuito alla conservazione dell’ambiente, sia a terra che a mare, e alla sua varietà.
La sede “Centrale” sorgeva nell’ex convento di Sant’Antonio e vi si trovavano la direzione e gli uffici amministrativi del carcere. Vi si accede anche oggi passando sotto due archi da cui si intravede la Torre del Porto e la casa del Direttore (oggi sede del Comune di Capraia)
L’attuale zona dell’ex carcere è oggetto di numerosi interventi di recupero da parte delle Aziende Agricole di Capraia, tutta la zona che comprende le diramazioni è di proprietà collettiva denominata “Uso civico”.
Diramazione dopo diramazione, una suggestiva passeggiata conduce fino alle ultime: l”Ovile” dedicata ai detenuti che praticavano la pastorizia, e la Diramazione Porto Vecchio, dove uno spettacolare sentiero conduce fino alla baia di scogli dove anticamente era situato il punto di attracco delle navi che portavano i detenuti alla colonia.